Man finner den gamla skolbyggnaden uppe på berget i närheten av kyrkan. Det kallas Stenhuset. Där går idag förskolan och lågstadiet i fem klasser. Vid skolgården ligger de tre paviljongerna, kallade Trähusen. Där går fyra klasser med elever i lågstadiet. Ytterligare fyra klasser med lågstadieelever går i Viadukten vid Brunnsparken väster om skolan. Där hade man tidigare en förskola.

År 1904 inrättades i det då nybildade samhället Hässelby villastad en småskola och folkskola. 1905 byggdes ett första skolhus, som nu är rivet. Bilden visar hur den första skolan såg ut. Detta första skolhus räckte inte till när samhället snabbt växte så man hyrde ett hus på Grantorps ägor 1910. Det fungerade som en tillfällig nödlösning tills det riktiga skolhuset i sten blev klart 1912 alldeles intill det första skolhuset från 1905.

Trots att man 1912 byggt ett stort skolhus i sten blev man snabbt igen trångbodda. Hässelby villastad växte hela tiden och många familjer var barnrika. Under årens lopp löste man den kroniska trångboddheten med att hyra in sig i andra lokaler runt om i samhället. Vissa undervisningstimmar förlades till Folkets hus på Riddersviksvägen 159. Hässelby Missionskyrka fick också fungera som skollokal till och från under åren 1946 - 1966. Man hade även tillfällig undervisning i det nuvarande museet. Skolköksundervisningen för elever i sjunde klass till exempel skedde på 1950-talet i Solhemsskolan. De elever som i mitten på 1950-talet gick i åttonde klass bussades till Solhemsskolan respektive Bromstens skola. Som en temporär lösning till trångboddheten byggdes en paviljong 1965. Först 1971 fick så äntligen skolan flera nya byggnader för mellan- och högstadiet längre ner i backen. Där ligger också idrottshuset. Den delen av skolan ritades av arkitekt Camil Zupane.

Mellanstadiet består i dag av åtta klasser och högstadiet 19 klasser. Skolan disponerar nu totalt 11.986 kvadratmeter.

1998 hade Hässelby Villastads skola nästan 1100 elever. Året 2000-2001 gick 903 elever i 40 klasser. Läsåret 2001 - 2002 gick 873 elever i skolan fördelade på 38 klasser och år 2002 - 2003 var antalet elever 874.

I november 1920 kom förste provinsialläkaren för att inspektera den åtta år gamla folkskolan (alltså den som i dag kallas Stenhuset). Man hade städat och fejat i alla klassrum och där fanns inget att klaga på. Men tyvärr hade man inte tänkt på de andra utrymmena. Provinsialläkaren sökte upp avskrädeshögen där man slängde alla sopor. Det var ingen vacker syn. Så gick sällskapet vidare till pojkarnas toalett. Där fanns en stinkande urinkur. Även den fick man en anmärkning för.

I januari 1935 fick skolan sin första radio. Det var de högre klasserna, 5-7, som fick en Radiola.

1942 fick skolan en skolbarnsbespisning, men den var bara reserverad för behövande barn i köpingen. Lärarbostaden i skolan hade blivit ledig och gjorts om till en frukostbespisning med plats för ett 50-tal barn. Den frukost som serverades var gröt med mjölk och smörgåsar med pålägg. Först 1951 fick skolan en matsal för alla elever. Innan dess fick barnen ha med sig mjölk och smörgås hemifrån.

På 1950-talet såg man avundsjukt hur toppmoderna skolor växte upp i de nya stadsdelarna Hässelby gård och Hässelby strand, medan gamla Hässelbys egna barn fick gå ut i förvärvslivet sämre rustade än Stockholms. Det fattades bland annat fysik- och kemilokaler i Hässelbyvillastadsskolan och toalettförhållandena var fortfarande mycket dåliga.

1957 revs den äldsta skolbyggnaden från 1905. Den hade dömts ut redan 1945. Den andra gamla skolbyggnaden, Stenhuset, byggdes om så att sju klasser för lågstadieelever fick plats.

1970 byggdes som sagt Mellan- och Högstadiet samt idrottshuset längre ner i backen. Samma år byggdes paviljonger, som från början var tänkta som tillfälliga - de så kallade trähusen.

1997 installerades en ny ventilation efter bränder i gymnasiksalen.

Trähusen hade redan 1998 miljöproblem och det fanns önskemål att dessa skulle avvecklas så snart som möjligt.

Hösten 2001 satsade skolan på att lansera sig som en mångkulturell skola. Man presenterade sig med följande vision:

I vår skola är alla trygga
Vi känner arbetsglädje, delaktighet och ansvar
En helhetssyn präglar vårt arbete

I oktober 2001 väcktes en önskan om en idrottshall, i första hand för innebandy, med fullstorlek (23x43 meter) som lämpligtvis skulle kunna byggas på Hässelbyvillastadsskolans tomt.

Sedan 10 år tillbaka bidrar eleverna i skolan med pengar till miljöutbildning i 14 skolor i Costa Rica. Projektet finansieras bl.a. med hjälp av projekt dagsverke. Många elever och lärare har även under åren gjort studieresor till Costa Rica. Där har de fått se hur pengarna används. Man har också tagit emot besök från Costa Rica av både ledare och ungdomar.

"Här är rena drömmen i jämförelse med en del andra skolor."
/Elev som gått i annan åk 8 skola.

"Det är tufft här på Villastan. På min gamla skola hade jag VG i de flesta ämnena, men nu har jag mest G. Men man lär sig mer här."
/Elev, åk 9